Mattingly tuvo bajo su cargo el peso de conducir al equipo con la nómina más cara en MLB (314.2 MDD). Además, la premura de ganar en un equipo que no conquista la Serie Mundial desde 1988. Donnie Baseball llegó al equipo californiano en 2008 como instructor de bateo, asistiendo a Joe Torre. El exprimera base de Yankees aspiraba a sustituirlo como mánager de Yankees, pero cuando el puesto quedó para Joe Girardi, dejó a la novena del Bronx.